Chalamet comienza su carrera a inicios del 2008

 De niño, Chalamet apareció en varios comerciales y actuó en dos cortometrajes de terror, antes de debutar en la televisión apareció en un episodio de la serie de casos policiales Law & Order (2009)

En 2011, hizo su debut en la puesta en escena Off-Broadway The Talls. 

En 2012, tuvo papeles recurrentes en la serie dramática Royal Pains y en la aclamada serie de espías y suspense Homeland, en la que interpretó a «Finn Walden», el hijo rebelde del Vicepresidente. Junto con el resto del elenco, Chalamet fue nominado a los Premios del Sindicato de Actores al mejor reparto de televisión.