2015 y 2016

 En 2015, Chalamet co-protagonizó el thriller de fantasía One & Two de Andrew Droz Palermo, en dondeinterpretó el papel de «Zac»

En su siguiente papel interpretó al personaje de James Franco en su versión más joven en la película The Adderall Diaries.

Ya para finales de 2015, Chalamet interpretó a «Charlie Cooper», el hosco nieto de los personajes de Diane Keaton John Goodman en la comedia de Navidad Love the Coopers, la cual recibió críticas negativas.

En febrero de 2016, interpretó a «Jim Quinn» en la obra autobiográfica Prodigal Son en el Manhattan Theatre Club. Más tarde fue seleccionado por el dramaturgo y director John Patrick Shanley y el productor Scott Rudim para interpretar a «Shanley», un niño proveniente del Bronx que se encuentra inadaptado en una prestigiosa escuela de preparatoria de New Hampshire ambientada en 1963. Recibió excelentes críticas por su actuación y fue nominado en los premios Drama League por su actuación distinguida y ganó el premio Lucille Lortel al mejor actor principal en una obra de teatro. Chalamet también co-protagonizó junto a Lily Rabe la película independiente Miss Stevens (2016), e interpretó al problemático estudiante «Billy». Gracias su interpretación, Stephen Holden de New York Times lo comparó con James Dean.